Olympic Air sera en possession d'une des flottes les plus jeunes en Europe.
A partir du 1 Octobre, 2009, la flotte d'Olympic Air se compose de 24 appareils, qui se répartissent en quatre types d'appareils dont treize (13) Airbus (5 A320 type & 8 Type A319), sept ( 7) Bombardier Q400, trois (3) Bombardier Dash 100 et un (1) ATR-42.
A partir du 1er Novembre, 2009, la flotte s'est agrandie à 25 avions.
La flotte d' Olympic Air compte actuellement 30 avions, dont 15 Airbus (7A320, & 8 A319), neuf (9) Bombardier Q400, cinq (5) 100 Bombardier Dash et un (1) ATR-42.
La flotte prendra sa forme définitive au automne 2010 et comprendra 32 appareils au total, dont seize (16) Airbus (A320/A319), dix (10) Bombardier Q400, cinq (5) Dash 100 et un (1) ATR-42.
L'existence et l'utilisation de différents types d'appareils permettent à Olympic Air une flexibilité opérationnelle et commerciale, tout en permettant l'exploitation du type d'appareil approprié selon les itinéraires et le temps.
Le maintient d' au moins 2 appareils disponibles (stand-by) garantit une grande fiabilité des avions en ce qui concerne l'heure de départ et le fonctionnement des appareils exploitables (aircraft & dispatch reliability)
Sur les seize (16) d'Airbus, les sept (7) sont A319 et neuf (9) A320 porteurs de 138 et 162 places respectivement. 
Dix des avions sont complètement neufs, quatre ont de deux ans et deux ont six ans.
La livraison des appareils Airbus a déjà commencé et sera achevée progressivement avant le 1er Mars 2010. Au cours de cette période les négociations avec les compagnies Airbus et Boeing pour l'achat des avions privés jet appartenant à d'Olympic Air en cours seront achevées. Actuellement les appareils Airbus effectuent des vols long-courrier internationaux et des vols domestiques moyen-courrier à des destinations telles que Thessalonique , Héraklion, Chanée, Mytilène et Rhodes.
Les appareils Bombardier Dash 8-Q400 sont d'origine et construction canadienne Ce sont des appareils turbopropulseurs de nouvelle génération, silencieux et rapides identifiés comme les appareils les plus respectueux de l'environnement. Sur les dix (10) avions Bombardier Dash 8-Q400, huit (8) sont complètement nouvelle et deux (2) âgés de 2 ans. Les Bombardier Q400 e les vols effectuent des vols domestiques ainsi que des vols aux destinations internationales les plus proches. L'appareil Dash 100 est le seul qui puisse atterrir sur les aéroports de Milos Paros and Kastelorizo
Les cinq (5) appareils Bombardier Dash 8-100 desservent les aéroports nationaux à piste courte.
Le Dash 100 est le seul type d'avion, suffisant pour servir les aéroports de Milos, Paros, et Kastelorizo. L'appareil ATR-42 dessert les lignes intérieures et sert de soutien opérationnel pour le reste de la flotte.
Le coût total de l'investissement dans les avions et les pièces détachées est estimé à 800 millions de dollars américains, alors que le coût d'acquisition des appareils à turbopropulseurs est estimé à 300 millions de dollars US. Globalement, l'investissement dans la flotte des appareils et de pièces détachées, devrait dépasser 1,1 milliard de dollars.